"Leo elab oma parimat elu ja ta on üks õnnelikumaid inimesi, keda me teame," avaldas hiljuti üks anonüümseks jäänud Leonardo lähedane. "Tal on väga täisväärtuslik elu ja ta naudib oma vabadust, tehes kõike täpselt nii, nagu ise soovib." Allikate sõnul on mõned mehe siseringi kuuluvad sõbrad lausa veendunud, et mees ei plaani end kunagi täielikult ühelegi suhtele pühendada. "See aga ei tähenda, et me arvaksime, et ta endale "seda õiget" ei leia," kinnitab allikas.
Vaatamata võimalikule romantikale näitleja ja modelli vahel, on DiCaprio sõbrad endiselt üsna veendunud, et ta jääb alatiseks läbi ja lõhki poissmeheks. "Leonardo sõbrad oleksid väga üllatunud, kui ta tõesti otsustaks kunagi abielluda."
Leonardo on Hollywoodi tuntuim ja ilmselt ka nõutuim poissmees. Aastate jooksul on mees olnud lühiajalistes suhetes kümnete naistega, kellest pea kõik on olnud nooremad kui 25-aastased. Üllataval kombel on nii mõnigi neist suhetest saanud oma lõpu kohe pärast Leonardo silmarõõmu 25. sünnipäeva. Kellega Leo viimaste aastate jooksul deitinud on, saad lähemalt lugeda SIIT.