Harry Styles on meediaga suheldes oma eraelust rääkides suhteliselt tagasihoidlik. Kuigi mehe kallimateks on olnud mitmed kaunid ja tuntud naised, jääb ta detailidesse laskumisel alati väga taktitundeliseks. Oma loomingus, aga, on ta vastupidiselt väga avameelne ja romantiline.
Paljudele fännidele pakub lõbu püüda ära arvata, kellest üks või teine noore muusiku kirjutatud lugu räägib. Harry selgitas, et ei tunne end oma eraelust rääkides kuigi mugavalt, muusikas tunneb ta ennast väljendades aga täiesti vabalt ning naudib seda protsessi.
Muusik on ka ise olnud nii mõnegi hittloo inspiratsiooniks. Näiteks sündis tema lühiajalisest suhtes Taylor Swiftiga lauljanna repertuaari suisa kaks laulu: "Style" ja "Out Of The Woods". Senini on Harry sellekohastele küsimustele vastamisest kõrvale vingerdanud ning pole kinnitanud, et lood tõepoolest temast kirjutatud on ning mida sellest arvab.