43-aastane popstaar arreteeriti juunis New Yorgis pärast seda, kui ta väidetavalt eiras stoppmärki ja tegi kummalisi kõrvalepõikeid oma BMW roolis. Kohalik politsei võttis ta vahi alla, kuna Timberlake keeldus alkomeetrisse puhumast ja kukkus läbi ka kainustestis, vahendab The Mirror.
Samal ajal, kui popstaari käed raudu pandi, inspekteeris politsei temaga kaasas olnud isiklikke esemeid. Politseiraporti kohaselt olid Timberlake'i valduses kallis Rolexi käekell, must vape pliiats ja 300 dollarit (274,57 eurot) sularaha.
Timberlake ei tunnustanud end 2. augustil veebi vahendusel toimunud kohtuistungil väärteos süüdi. Sellegipoolest peatas kohtunik tema juhiloa ja peatas tema juhtimisõiguse New Yorgi osariigis.
Kunagise menubändi NSYNCi liige arreteeriti pärast seda, kui ta käis sõpradega hotellis pidutsemas ja istus pärast seda autorooli. Enda sõnul oli ta joonud ainult klaasikese Martini kokteili.
Vaatamata juriidilisele draamale on Timberlake'i maailmaturnee jätkunud. Bostonis toimunud kontserdi ajal viskas ta isegi nalja oma vahistamise üle: "Kas siin on keegi, kes sõidab? Ei, ma teen lihtsalt nalja.“