Ryan Philippe ja Reese Witherspon olid abielus aastatel 1999-2008. Paar kohtus 1997. aastal, peol, kus Reese oma 21. sünnipäeva tähistas. Järgmisel aastal tegid nad etteaste riukalikus ning kultuslikuks muutunud filmis "Cruel Intentions". Sellele järgneval aastal jäi Reese lapseootele ning 5. juunil 1999. aastal otsustati privaatsel tseremoonial abieluliit sõlmida. Abielust sündis kaks last: tütar Ava (24) ning poeg Deacon (20).
Ekskaasad on tänaseni heades suhetes, olgugi, et ka nende suhtes on olnud tõuse ja mõõnu. Sellest annab märku ka tõsiasi, et Ryan otsustas jagada armsaid ühiseid pilte ajast, mil nad veel paar olid. "Me olime nii kuumad ja uputatud 90ndate ängi," naljatles mees. "Palju lahedam aeg kui tänane," lisas ta.
Reese ei ole postitusele avalikku vastust jätnud.
Reese oli 2023. aastani abielus talendiagendi Jim Tothiga, kellega sõlmiti abieluliit 2011. aastal. Paari peres kasvab ka 11-aastane poeg Tennessee James. Ryan on avalikkusele teadaolevalt vaba ja vallaline, kuid kasvatab koos ekskallima Alexis Knappiga 12-aastast tütart nimega Kai.