"Mul vedas, et sain Robin Williamsiga jagada mitmeid võrratuid vestlusi, enne kui ta lahkus," kirjeldas Conan oma külalisele Eric Idlele, kes tundis näitlejat ka isiklikult. "Üks kõige meeldejäävamatest näidetest on hetkest, mil mu telesaade "Tonight Show" läbi sai. Saade on läbi ja ma ei tea, kas mul enam karjääri on. Mida ma edasi teen? Ma vedelesin oma elutoa põrandal ja ühtäkki heliseb mu telefon. Võtan vastu ja helistajaks on Robin Williams," mäletab saatejuht.
"Ma isegi ei tea, kuidas ta mu numbri sai," imestas Conan. Robin küsis: "Kuidas sa vastu pead, boss?" Veel enne kui Conan suutis võtta kokku jõu, et midagi vastata, jätkas näitleja: "Sinuga saab kõik korda, sul läheb kõik hästi!"
Robin armastas väga ka rattaga sõita ning teadis, et ka Conan jagab temaga sama kirge. Selles kõnes juhendas Robin Conanit minema Santa Monicas asuvasse rattapoodi, kus teda ootab üks korralik ratas. Conan ei varjanud oma segadust ega imestust, kuid Robin jäi endale kindlaks: "Ei, ei, lihtsalt mine sinna. Sõida veidi ringi, tunned end kohe paremini!" Conan kirjeldas, et otsustaski näitleja juhendusi kuulata ning rattapoodi minna. Seal avastas ta, et Robin oli tema jaoks palunud valmis seada Colnago, mis on väga kena ratas.
Robinil oli Conani jaoks ettevalmistatud aga veel üks üllatus: ratas oli värvitud Iiri rahvusvärvidesse ja sümbolitesse. "Ma jõuan kohale ja see on kõige koledam ratas üldse - päriselt, see oli kaetud erinevate rohelistega, ristikheinalehtedega ja puha. Ja Robin lihtsalt ütles mulle: "Sulle hakkab see ratas meeldima, boss. Ära muretse selle pärast!"," kirjeldas Conan.
"Ma tänasin teda palju, palju kordi. Ma ei suutnud uskuda, et ta minu peale mõtles," kirjeldas saatejuht südamlikult.
Conani külaline Eric Idle oli Robiniga heades ja lähedastes sõprussuhetes ning sõnas kirjeldust kuuldes, et selline käitumine oli Robini puhul tüüpiline. "Ta panustas suuresti sellesse, et tunneksid end paremini. See oli Robini puhul fantastiliselt tüüpiline. Tema lahkus ja suuremeelsus, koos selle mehe nutiga ei ole tavaline kombinatsioon," rääkis ta.
2009. aastal võttis O’Brien Jay Lenolt üle Tonight Show saatejuhi koha üle, kuid püsis selles ametis vaid seitse kuud enne ta vallandamist. NBC otsustas tagasi tuua Leno – kellele oli antud uus saade kell 22.00 – pärast seda, kui mõlemad saatejuhid kogesid reitingute ja ajaplaneeringutega seotud raskusi. (Möödus vähem kui aasta, kuni NBC tühistas Leno uue põhiaja saate O’Brieni ametiajal.) Seejärel jätkas O’Brien 11. hooaega Conaniga TBS-is. "See oli nagu abielu, mis järsku, vägivaldselt ja kiiresti laguneb," ütles O’Brien selle olukorra kohta CBS-ile 2010. aastal.