Jocelyn alustas ilulõikusi pärast abiellumist kunstikogujaga Alec Wildensteiniga 1978. aastal. Alec rääkis Vanity Fair'ile, et nad läbisid oma esimese ilulõikuse koos umbes aasta pärast abiellumist, lastes teha endale silmalaugude tõstmise.
Aga sellega asi ei piirdunud, sest Jocelyn oli 21 aastat kestnud abielu vältel väga ebakindel ning soovis meeldida oma abikaasale, kes hindas nooruslikku välimus. Naine tunnistas nende kaks aastat kestnud lahutuse käigus, et tema välimuse muutmine oli tema viis vastata oma abikaasa ootustele.
1999. aastal sai Jocelyn lahutuse käigus oma endiselt abikaasalt 2,5 miljardit dollarit, lisaks sellele veel 100 miljonit dollarit igal aastal järgmise 13 aasta jooksul. Kohtunik andis tollal Jocelynile range käsu mitte kasutada lahutusest saadud raha kosmeetilisteks operatsioonideks.
Arvatakse, et Jocelyn läbis elu jooksul sadu operatsioone ning kulutas nendele ligikaudu 4 miljonit dollarit. Ta sõbranna tegi sellega seoses ka ühe jahmatava ülestunnistuse: "Ma ei usu, et ma oleksin teda kunagi kohanud, kui ta ei oleks olnud parasjagu just mingist protseduurist taastumas."